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Amy Winehouse의 발매 데뷔 앨범 [Frank](2003)는 재즈계 거물들과 비교되는가 하면

Amy Winehouse를 고향 영국에서 스타로 만들어주었다.

영국 외에서의 반응은 여기에 견주어 그다지 뜨겁지 않았지만 이 모든 상황은 [Back To Black]과 함께 역전되고 만다.
이 시대가 낳은 가장 영향력 있는 앨범이었던 [Back To Black]은 60년대 초 걸 그룹 분위기를 십분 활용했고,

올드스쿨 소울과 R&B 음악의 소생에 기를 불어넣었다.

이 앨범은 부흥의 움직임에 합류하게 된 동료 뮤지션 Duffy와 Adele 등이 스타덤에 오를 수 있게 길을 터주는 한편,

Raphael Saadiq과 Tom Jones 등 이미 인정받은 스타들이 발표할 새로운 음악에까지 영향을 미친다.
Love Is A Losing GameRehab이 소유했던 색다름이나 You Know I'm No Good이 전한 건방진 재미를 자랑하는 대신,

Amy Winehouse가 보여준 가장 가슴 아프도록 아름다운 보컬에 전체적 초점을 맞추었다.

모든 노래들은, 그녀가 설명했다. 당시 Blake와 제가 처해 있던 상황에 관한 거예요.
이 성숙한, 시공을 초월하는 매력의 노래는 언뜻 보면

따라 부르기 쉬워 보이는 가사를 통해 쓸쓸한 지혜의 말들을 전하고 있다.

짙지 않으면서도 벨벳처럼 매끄러운 기악 편성이 노래에 담긴 메시지를 더 돋보이게 했으며,

그 결과물은 단순히 그럴 듯한 레트로 소울을 초월한 그 이상이었다.

Love Is A Losing Game은, 평단의 갈채에 빛나는 [Back To Black] 수록 곡 중 그 어느 것보다 더,

오랜 세월 잊혀졌다가 재발견된 60년대 명작같이 들렸다.
Amy Winehouse 곡들 중 커버 버전으로서 가장 큰 인기몰이를 하는 건 Rehab이라고 하지만,

진정한 스탠더드 곡으로 정착될 최고의 잠재성을 가진 것은 Love Is A Losing Game이다.

Prince는 이 곡을 라이브 무대에 포함시켰고,

George Michael은 BBC라디오 프로그램 Desert Island Discs에서

자신이 가장 좋아하는 곡 중 하나로 이 노래를 선택했다.

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